Для поездки Симпсон выбрала пастельно-желтую футболку, клетчатую рубашку со стразами и рваные джинсы с подворотами. Образ дополнили массивные черные ботинки на высоком каблуке, золотые кольца и круглые солнцезащитные очки.
Перемены во внешности пришлись на насыщенный период. Джессика выпускает музыку, занимается дизайном одежды и возвращается к съемкам. В январе 2025 года она объявила о расставании с Эриком Джонсоном после десяти лет брака. У пары трое детей:дочери Максвелл и Берди и сын Эйс.
Мы с Эриком живем раздельно, переживая болезненную ситуацию в нашем браке
— сообщила тогда певица.
Ещё анонсируя новые песни, Симпсон объясняла :
Это возвращение — личное. Это извинение перед самой собой за то, что терпела всё, чего не заслуживала..
В марте 2025 года вышел её EP Nashville Canyon, а в сентябре — Nashville Canyon:Pt 2. На июньском концерте в Пенсильвании певица рассказала, как рада вновь выступать :
Приятно снова выйти на сцену в свои 40. Я пропустила всё свои 30, поэтому для меня это действительно похоже на возвращение к себе..
Симпсон также появилась вместе с Ким Кардашьян в юридической драме Hulu «Все честно», премьера которой состоялась прошлой осенью.